Billy Madison tem 27 anos e é o herdeiro de uma empresa de hotéis que seu pai, Brian, criou. Ele passa os dias bebendo com os amigos e criando confusões na casa de seu pai. Um dia, Billy arruína uma reunião de jantar entre seu pai e seus colegas, agindo de forma desagradável.
Brian perde a confiança em seu filho e escolhe o conivente Eric Gordon como seu sucessor. Quando Billy implora ao pai que reconsidere sua decisão, Brian revela que, todos esses anos, ele subornou secretamente os professores da escola para dar notas a ele. 
Os dois finalmente se comprometeram: Billy deve completar todas as 12 séries em intervalos de duas semanas para provar que é competente o suficiente para gerenciar a empresa.