Antes de se tornar um fenômeno da música, Britney iniciou sua carreira em peças off-Broadway, até que aos onze anos conseguiu um papel no The Mickey Mouse Club, da Disney Channel.
Porém, foi só em 1997 que a cantora oficializou sua carreira solo e conseguiu um contrato com a Jive Records. Suas apresentações ao vivo começaram com pequenas turnês e aberturas de show para bandas mais conhecidas, como Backstreet Boys e N'Sync.
Em 1999, seu primeiro disco, ...Baby One More Time, é lançado e apenas com 17 anos, Britney conhece o sucesso. O álbum vendeu quase 30 milhões de cópias e emplacou músicas como ...Baby One More Time, Sometimes e (You Drive Me) Crazy.
Um ano depois, Britney lançaria Oops!...I Did It Again, que em apenas uma semana vendeu mais de um milhão de cópias. Além da faixa título, os singles Lucky e Stronger levaram o nome de Britney ao topo das principais paradas de música, pelo mundo.