The Undertaker foi contratado pelo WWE em 1990, depois de não ter seu contrato renovado com a WCCW.
Ele interpretou diversos gêneros (ou personagens) em suas lutas, sendo o mais famoso deles o Deadman, um morto-vivo extremamente sinistro e mau encarado, além do motociclista "American Bad-Ass", entre vários outros, mas no fim das contas, acaba retornando para o Deadman.
Ele tem o contrato mais antigo dos vigentes com a WWE, e já foi campeão de grandes eventos, como os WrestleMania, com 24 vitórias e 2 derrotas, (sendo invicto por 21 WrestleManias). Venceu o Royal Rumble em 2007, e é o único lutador da WWE a ter aparecido no primeiro episódio de RAW que ainda permanece em atividade.